Head to Head
| Приятелски Мачове | 2015/07/03 15:30 | Септември Симитли v Пирин | L | 1-3 |
| България - Втора Лига | 2015/05/16 15:00 | Пирин v Септември Симитли | L | 3-0 |
| България - Втора Лига | 2014/11/08 12:30 | Септември Симитли v Пирин | L | 0-3 |
| Приятелски Мачове | 2014/07/19 07:00 | Септември Симитли v Пирин | L | 0-2 |
Home History
| България - Втора Лига | 2020/08/15 15:00 | Kariana Erden v Септември Симитли | L | 3-0 |
| България - Втора Лига | 2020/08/08 16:00 | Септември Симитли v Литекс | W | 2-0 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/22 15:00 | Септември Симитли v Арда Кърджали | L | 0-1 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/01 15:00 | Септември Симитли v Хебър Пазарджик | D | 2-2 |
| Приятелски Мачове | 2020/06/24 15:00 | Септември Симитли v Струмска Слава | L | 0-1 |
| Приятелски Мачове | 2020/06/20 15:00 | ЦСКА 1948 v Септември Симитли | L | 4-1 |
| Приятелски Мачове | 2020/02/14 12:00 | FK Kyustendil v Септември Симитли | L | 2-0 |
| Приятелски Мачове | 2020/01/21 23:00 | Botev Ihtiman v Септември Симитли | W | 2-3 |
Away History
| България - Втора Лига | 2020/08/15 17:00 | Пирин v Янтра Габрово | W | 4-1 |
| България - Втора Лига | 2020/08/07 14:45 | Хебър Пазарджик v Пирин | D | 1-1 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/31 07:30 | Пирин v Арда Кърджали | W | 2-0 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/21 15:00 | Пирин v Pirin 2002 | W | 3-0 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/17 10:00 | Пирин v ЦСКА 1948 | D | 1-1 |
| Приятелски Мачове | 2020/07/14 15:00 | Пирин v Vihren Sandanski | L | 2-5 |
| Приятелски Мачове | 2020/06/28 14:30 | Пирин v Черноморец | W | 1-0 |
| Приятелски Мачове | 2020/06/24 14:30 | PFC Dobrudzha Dobrich v Пирин | W | 0-2 |