Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/03 17:50 | Мукун Сасикумар v Гонсало Оливейра | 6-4,4-6,2-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/05/31 21:00 | Гонсало Оливейра v Раян Харисън | 7-5,7-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/05/26 14:45 | Гонсало Оливейра v Тимофей Скатов | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/05/25 13:00 | Педро Качин v Гонсало Оливейра | 4-6,7-5,6-7 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/05/17 09:30 | Емилио Гомес v Гонсало Оливейра | 6-2,3-6,6-4 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/05/16 12:30 | Гонсало Оливейра v Максим Ханвиер | 6-3,6-4 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/09 14:55 | Гонсало Оливейра v Тиаго Какао | 7-5,6-2 |
| Чалънджър - Оейраш | 2021/04/08 15:50 | Оскар Оте v Гонсало Оливейра | 4-6,6-4,3-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/03 17:00 | Дейн Кели v Оливер Кралфорд | 4-6,1-6 |
| Чалънджър - Литъл Рок | 2021/06/02 16:30 | Оливер Кралфорд v Петер Полански | 7-5,6-2 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/21 14:25 | Адриан Андреев v Оливер Кралфорд | 6-2,6-3 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/20 16:25 | Оливер Кралфорд v Кристиан Харисън | 6-4,7-6 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2021/05/19 14:30 | Муендуа Мбитхи v Оливер Кралфорд | 5-7,4-6 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/08 11:05 | Симон А Иванов v Оливер Кралфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/07 10:15 | Габриел Донев v Оливер Кралфорд | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M15 - Кайро | 2021/05/06 09:35 | Тиаго Чигаран v Оливер Кралфорд | 1-6,5-7 |