Stadium: Campo Centrale Round: 25 Ground: Clay
| Чалънджър - Прага | 2021/08/11 09:50 | Гонсало Оливейра v Дмитри Попко | 0-6,3-6 |
| Чалънджър - Прага | 2021/08/10 09:30 | Toby Alex Kodat v Гонсало Оливейра | 3-6,1-6 |
| Чалънджър - Сеговия | 2021/07/27 09:30 | Алехандро Моро Канас v Гонсало Оливейра | 3-6,7-6,6-1 |
| Чалънджър - Амерсфорт | 2021/07/13 10:00 | Гонсало Оливейра v Ботик Ван Де Зандшулп | 2-6,4-6 |
| Чалънджър - Порто | 2021/07/02 12:00 | Гонсало Оливейра v Сергей Стaховски | 6-7,6-7 |
| Чалънджър - Порто | 2021/06/30 10:00 | Петер Полански v Гонсало Оливейра | 6-7,4-6 |
| Чалънджър - Порто | 2021/06/29 10:00 | Гонсало Оливейра v Нуно Борхес | 6-1,6-2 |
| Чалънджър - Милано | 2021/06/20 10:30 | Гонсало Оливейра v Нерман Фатич | 6-4,5-7,3-6 |
| Чалънджър - Сан Марино | 2021/08/09 17:00 | Марко Чечинато v Паоло Лоренци | 7-6,6-2 |
| Чалънджър - Корденон | 2021/08/03 17:35 | Зденек Колар v Паоло Лоренци | 6-2,6-0 |
| АТП Нюпорт | 2021/07/13 21:25 | Максим Креси v Паоло Лоренци | 6-1,6-2 |
| Уимбълдън | 2021/06/22 16:30 | Паоло Лоренци v Ботик Ван Де Зандшулп | 5-7,3-6 |
| Чалънджър - Форли | 2021/06/14 15:30 | Паоло Лоренци v Пол Бранкачио | 3-6,4-6 |
| Чалънджър - Орландо | 2021/06/07 15:55 | Сам Рифис v Паоло Лоренци | 6-2,6-4 |
| Франция Оупън | 2021/05/25 08:30 | Таро Даниел v Паоло Лоренци | 6-3,6-4 |
| Чалънджър - Биела | 2021/05/18 08:30 | Паоло Лоренци v Томас Мартин Ечевери | 0-6,6-7 |