Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/25 07:00 | Магдалена Стоилковска v Anja Petkovic | 6-0,7-6 |
| ITF W15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/24 08:50 | Магдалена Стоилковска v Anastasia Pliushcheva | 6-2,6-2 |
| ITF W15 - Монастир | 2023/02/28 08:30 | Матилде Мариани v Магдалена Стоилковска | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF W15 - Монастир | 2023/02/27 09:30 | Beverley Nyangon v Магдалена Стоилковска | 6-1,1-6,8-10 |
| ITF W15 - Монастир | 2023/02/19 13:00 | Магдалена Стоилковска v Тесси Н Зинга | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF W15 - Анталия | 2023/01/25 06:30 | Магдалена Стоилковска v Madelief Hageman | 1-6,1-6 |
| ITF W15 - Анталия | 2023/01/24 08:15 | Бианка Булат v Магдалена Стоилковска | 6-7,5-7 |
| ITF W15 - Анталия | 2023/01/23 09:35 | Доротея Петрович v Магдалена Стоилковска | 3-6,1-6 |
| ITF W15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/18 11:55 | Гиневра Монтебруно v Петра Конжикусик | 2-6,3-6 |
| ITF W15 - Куршумлийска Баня | 2023/04/18 07:55 | Гиневра Монтебруно v Леа Еренда | 6-1,6-1 |
| ITF W15 - Хераклион | 2023/03/22 08:00 | Мартина Карегаро v Гиневра Монтебруно | 6-3,6-1 |
| ITF W15 - Хераклион | 2023/03/21 07:00 | Гиневра Монтебруно v Stefanie Auer | 6-1,7-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/03/13 11:00 | Гиневра Монтебруно v Мартина Карегаро | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/03/12 07:00 | Гиневра Монтебруно v Barbora Zaviskova | 6-0,6-0 |
| ITF W15 - Монастир | 2022/12/27 08:30 | Деяна Раданович v Гиневра Монтебруно | 6-1,6-1 |
| ITF W15 - Монастир | 2022/12/20 08:30 | Evelina Takhmazyan v Гиневра Монтебруно | 6-4,6-7,6-3 |