Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| Чалънджър - Скопие | 2023/05/25 09:30 | Франциско Комесана v Оливер Кралфорд | 6-4,6-1 |
| Чалънджър - Скопие | 2023/05/24 09:00 | Макс Хоукс v Оливер Кралфорд | 4-6,2-6 |
| Чалънджър - Скопие | 2023/05/23 08:30 | Оливер Кралфорд v Матеус П. Де Алмейда | 6-3,7-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/19 10:05 | Марко Топо v Оливер Кралфорд | 6-3,6-1 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/18 14:00 | Муендуа Мбитхи v Оливер Кралфорд | 0-6,2-6 |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 2023/05/17 11:15 | Йохан А Родригез Родригез Johan A Rodriguez Rodriguez v Оливер Кралфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/14 08:15 | Драгош Николае Мадарас v Оливер Кралфорд | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Варнамо | 2023/05/13 08:15 | Джей Кларк v Оливер Кралфорд | 7-5,6-7,6-7 |
| ITF M25 - Реджо Емилия | 2023/05/15 11:00 | Даниел Багнолини v Джиамарко Гандолфи | 6-2,6-3 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/05/02 11:35 | Микалай Халиак v Джиамарко Гандолфи | 7-5,7-5 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/04/17 08:30 | Алесандро Беллифемине v Джиамарко Гандолфи | 6-2,6-7,10-7 |
| ITF M25 - Санта Маргерита | 2023/04/16 08:30 | Джиамарко Гандолфи v Тимофей Степанов | 6-2,7-6 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/03/19 07:00 | Лаурой Мартинез v Джиамарко Гандолфи | 6-3,6-4 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/03/13 14:55 | Stefan A Andreescu v Джиамарко Гандолфи | 3-6,6-2,10-7 |
| ITF M15 - Анталия | 2023/03/12 10:30 | Джиамарко Гандолфи v Mihai Razvan Marinescu | 6-1,6-3 |
| ITF M15 - Шарм Ел Шейх | 2023/02/20 10:30 | Марат Шапиров v Джиамарко Гандолфи | 6-3,6-0 |