Stadium: Court 1 Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/03 16:55 | Ноа Шахтер v Колин Синклеър | 3-6,5-7 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/02 20:00 | Колин Синклеър v Хуан Карлос Агилар | 6-3,6-0 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/01 21:45 | Колин Синклеър v Джани Рос | 6-3,2-6,7-6 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/05/31 19:20 | Колин Синклеър v Итън Шифман | 7-6,6-2 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2023/05/18 15:30 | Blu Baker v Колин Синклеър | 7-6,6-1 |
| ITF M25 - Пенсакола | 2023/05/17 13:50 | Чад Кисел v Колин Синклеър | 3-6,3-6 |
| Чалънджър - Савана | 2023/04/25 19:20 | Колин Синклеър v Матеуш Алвеш | 2-6,6-7 |
| Чалънджър - Савана | 2023/04/24 16:30 | Колин Синклеър v Лука Потенца | 7-5,4-6,6-2 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/03 19:05 | Джейми Флойд Днджеле v Кийган Смит | 6-4,5-7,6-4 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/02 19:55 | Джак Антръп v Джейми Флойд Днджеле | 6-7,2-6 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/06/01 21:15 | Конър Фарън v Джейми Флойд Днджеле | 2-6,4-6 |
| ITF M15 - Ранчо Санта Фе | 2023/05/30 19:00 | Рой Гинат v Джейми Флойд Днджеле | 3-6,2-6 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/05/18 08:30 | Матия Пекотич v Джейми Флойд Днджеле | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M15 - Монастир | 2023/05/17 08:30 | Джейми Флойд Днджеле v Джайлс Хъси | 6-3,6-4 |
| Чалънджър - Савана | 2023/04/23 19:05 | Матеуш Алвеш v Джейми Флойд Днджеле | 6-3,7-6 |
| Чалънджър - Морелос | 2023/04/16 17:40 | Айдан Мчуг v Джейми Флойд Днджеле | 6-3,6-3 |