Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 - Рисков/Орхус | 2023/06/11 08:00 | Gustav Theilgaard v Николай Катич | 3-6,2-6 |
| УТР Про - Копенхаген | 2023/06/02 13:17 | Gustav Theilgaard v Филипс Хьорт | 6-7,4-6 |
| УТР Про - Копенхаген | 2023/05/31 07:30 | Gustav Theilgaard v Оливер Валентинсон | 6-4,6-4 |
| УТР Про - Копенхаген | 2023/05/30 06:00 | Gustav Theilgaard v Адан Кресина | 6-0,7-5 |
| УТР Про - Копенхаген | 2023/05/29 09:35 | Gustav Theilgaard v Адамантиос Ставракас | 6-3,3-6,6-1 |
| УТР Про - Копенхаген | 2023/05/28 08:52 | Gustav Theilgaard v Оскар Бростром Поулсен | 6-4,6-1 |
| УТР Про Тенис Серии - Копенхаген | 2021/06/20 11:00 | Йеспер Клов Нилсон v Gustav Theilgaard | 3-6,0-3 |
| УТР Про Тенис Серии - Копенхаген | 2021/06/19 11:30 | Gustav Theilgaard v Хюго Пиер | 6-4,7-5 |
| ITF M15 - Камен | 2023/06/26 10:00 | Алойс Дж У Ван Баал v Иван Сергейев | 6-3,6-2 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/10 07:30 | Сандер Йонг v Иван Сергейев | 6-2,6-0 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/09 06:00 | Иван Сергейев v Victor Sklenka | 6-4,6-7,6-0 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/07 07:30 | Иван Сергейев v Julian Cundom | 6-3,6-2 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/06 06:00 | Иван Сергейев v Куентин Робърт | 4-6,2-5 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/05 07:30 | Гай Ден Хейер v Иван Сергейев | 0-6,2-6 |
| УТР Про - Задар | 2023/03/29 07:30 | Иван Сергейев v Дуже Айдукович | 1-6,0-1 |
| УТР Про - Задар | 2023/03/28 07:30 | Иван Сергейев v Олег Приходко | 6-4,3-6,0-6 |