Home History
| Англия - Купа на Висшата лига до 21 | 2023/11/12 12:00 | Мидълзбро до 21 v Бирмингам до 21 | L | 0-2 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/11/05 13:00 | Мидълзбро до 21 v Дарби до 21 | W | 1-0 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/10/27 18:00 | Уест Хям до 21 v Мидълзбро до 21 | L | 5-0 |
| Англия - Купа на Висшата лига до 21 | 2023/10/06 18:00 | Мидълзбро до 21 v Ипсуич до 21 | W | 2-0 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/09/29 18:00 | Мидълзбро до 21 v Стоук до 21 | W | 4-1 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/09/25 18:00 | Лестър до 21 v Мидълзбро до 21 | W | 1-3 |
| Англия - Купа на Висшата лига до 21 | 2023/09/15 18:00 | Мидълзбро до 21 v Кристъл Палас до 21 | L | 2-6 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/09/03 13:00 | Ливърпул до 21 v Мидълзбро до 21 | W | 1-4 |
Away History
| Приятелски Мачове | 2023/11/28 18:00 | Челси до 21 v Страсбург 2 | L | 1-4 |
| Англия - Купа на Висшата лига до 21 | 2023/11/12 13:00 | Лийдс до 21 v Челси до 21 | W | 1-2 |
| Англия - Трофей на Футболната Лига | 2023/11/07 19:00 | Оксфорд Юн v Челси до 21 | L | 5-0 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/11/03 19:00 | Челси до 21 v Фулъм до 21 | D | 2-2 |
| Международна Купа на Висшата Лига | 2023/10/31 19:00 | Челси до 21 v Динамо Загреб до 21 | W | 4-1 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/10/27 18:00 | Челси до 21 v Лестър до 21 | D | 1-1 |
| Англия - Купа на Висшата лига до 21 | 2023/10/06 18:00 | Колчестър до 21 v Челси до 21 | W | 2-5 |
| Англия - Висша лига 2 | 2023/10/02 18:00 | Тотнъм до 21 v Челси до 21 | L | 4-2 |