Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 - Сен-Агустин | 2023/10/23 14:00 | Дрю Ван Ордерлайн v Том Динка | 6-0,6-0 |
| ITF M15 - Морелия | 2023/10/18 19:00 | Феликс Корвин v Дрю Ван Ордерлайн | 6-4,6-2 |
| ITF M15 - Морелия | 2023/10/17 20:55 | Гонзало Ариел Каракачиян v Дрю Ван Ордерлайн | 4-6,0-6 |
| ITF M25 - Запопан | 2023/10/11 15:30 | Дрю Ван Ордерлайн v Андрес Уреа | 2-6,3-6 |
| ITF M25 - Запопан | 2023/10/09 17:45 | Дрю Ван Ордерлайн v Джон Хороз Гарнер | 6-2,6-0 |
| ITF M25 - Запопан | 2023/10/08 16:00 | Дрю Ван Ордерлайн v Бернардо Боргес | 6-1,6-0 |
| ITF M15 - Итака | 2023/10/03 14:00 | Дрю Ван Ордерлайн v Никайсе Муамба | 4-6,6-2,10-12 |
| ITF M15 - Итака | 2023/10/02 16:30 | Филип Пиежонка v Дрю Ван Ордерлайн | 4-6,6-1,13-15 |
| ITF M25 - Сен-Агустин | 2023/10/23 14:00 | Сам Ворцман v Хенри Либърман | 0-6,6-7 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/06 18:41 | Бенджамин Уилуърт v Хенри Либърман | 6-3,1-2 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v Хенри Либърман | 6-1,6-4 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/03 15:00 | Тристан Брадли v Хенри Либърман | 6-3,6-3 |
| УТР Про - Флорида | 2023/10/01 19:15 | Хенри Либърман v John Bernard | 6-4,6-3 |
| Чалънджър - Чарлстън | 2023/09/24 14:00 | Федерико Аугустин Гомез v Хенри Либърман | 6-3,6-3 |
| ITF M25 - Яблонец над Нису | 2023/08/29 10:30 | Войтек Марес v Хенри Либърман | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25 - Яблонец над Нису | 2023/08/28 09:00 | Хенри Либърман v Йири Йинддачек | 7-5,6-1 |