Stadium: Hard 20 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/30 07:00 | William Norton v Иван Сергейев | 6-1,6-4 |
| ITF M15 - Вейле | 2023/07/24 12:00 | Андреа Гола v Иван Сергейев | 7-5,6-4 |
| ITF M15 - Вейле | 2023/07/24 07:00 | Gustav Theilgaard v Иван Сергейев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 - Камен | 2023/06/26 10:00 | Алойс Дж У Ван Баал v Иван Сергейев | 6-3,6-2 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/10 07:30 | Сандер Йонг v Иван Сергейев | 6-2,6-0 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/09 06:00 | Иван Сергейев v Victor Sklenka | 6-4,6-7,6-0 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/07 07:30 | Иван Сергейев v Julian Cundom | 6-3,6-2 |
| УТР Про - Хилверсум | 2023/06/06 06:00 | Иван Сергейев v Куентин Робърт | 4-6,2-5 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/11/01 07:00 | Димитрис Сакеларидис v Сидан Понтйодикромо | 2-6,2-6 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/31 06:55 | Ян Сабанин v Димитрис Сакеларидис | 6-4,1-6,9-11 |
| ITF M25 - Хераклион | 2023/10/30 07:00 | Кевин Еденгрен v Димитрис Сакеларидис | 4-6,3-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/10/23 06:30 | Нилс Вискер v Димитрис Сакеларидис | 6-2,2-6,10-8 |
| ITF M15 - Хераклион | 2023/10/22 06:00 | Tarik Bajrovic v Димитрис Сакеларидис | 4-6,4-6 |
| ITF M25 - Родез | 2023/10/09 13:50 | Умберто Мария Джованини v Димитрис Сакеларидис | 6-3,7-5 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/10/03 08:40 | Ерик Ваншелбойм v Димитрис Сакеларидис | 6-2,6-3 |
| ITF M25 - Пазарджик | 2023/09/26 07:00 | Alexander Vasilev v Димитрис Сакеларидис | 6-1,7-5 |