| Чалънджър - Яш | 07/14 13:55 | 27 | [370] Калин Ивановски v Стивън Диез [278] | 4-6,3-6 | |
| Чалънджър - Яш | 07/12 16:00 | 26 | [312] Филип К Жиану v Калин Ивановски [370] | 6-3,4-6,3-6 | |
| Чалънджър - Яш | 07/11 15:30 | 25 | [370] Калин Ивановски v Николас Д Йонел [192] | 4-6,7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Яш | 07/10 08:20 | 19 | [370] Калин Ивановски v Дан Александру Томеску [439] | 7-6,7-6 | |
| Чалънджър - Яш | 07/09 10:20 | 14 | [370] Калин Ивановски v Брендън Уолкин [211] | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Троа | 07/02 12:10 | 14 | Калин Ивановски v Джузепе Треска | 4-6,6-7 | |
| Чалънджър - Познан | 06/18 08:30 | 14 | [184] Кай Венелт v Калин Ивановски [412] | 6-3,3-6,6-3 | |
| Купа Дейвис | 06/15 10:00 | 2 | [412] Калин Ивановски v Александър Козбинов [459] | 5-7,2-5 | |
| Купа Дейвис | 06/14 10:35 | 2 | Калин Ивановски v Liam Delicata | 6-2,6-4 | |
| ITF M25 - Скопие | 06/11 11:00 | 29 | [421] Калин Ивановски v Саша Гемард Вайенбург [398] | 7-6,6-4 | |
| ITF M25 - Скопие | 06/10 12:40 | 28 | [473] Ерги Киркин v Калин Ивановски [421] | 6-3,2-6,2-6 | |
| ITF M25 - Скопие | 06/09 11:30 | 27 | Калин Ивановски v Мирза Башич | Walkover | |
| ITF M25 - Скопие | 06/08 11:50 | 26 | Калин Ивановски v Alen Bill | 6-0,6-0 | |
| ITF M25 - Скопие | 06/07 12:15 | 25 | Калин Ивановски v Tibo Colson | 4-6,6-2,6-4 | |
| Чалънджър - Скопие | 05/23 10:00 | 25 | [415] Калин Ивановски v Дино Призмич [295] | 4-6,1-6 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/18 13:00 | 26 | Микалай Халиак v Калин Ивановски | 6-4,1-6,6-3 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/17 09:05 | 25 | Matija Zugic v Калин Ивановски | Retired | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/14 10:45 | 29 | [410] Клемент Табур v Калин Ивановски [459] | 6-4,3-6,6-2 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/13 08:00 | 28 | [416] Олександър Овчаренко v Калин Ивановски [459] | 5-7,2-6 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/12 08:00 | 27 | Калин Ивановски v Хади Хабиб | 7-6,7-5 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/11 08:30 | 26 | [414] Тимо Легаут v Калин Ивановски [459] | 6-2,1-6,0-6 | |
| ITF M25 - Куршумлийска Баня | 05/10 09:00 | 25 | Калин Ивановски v Виктор Йовиц | 3-6,6-3,6-4 | |
| Чалънджър - Прага | 05/01 13:00 | 25 | [461] Калин Ивановски v Доминик Щрикер [129] | 2-6,2-6 | |
| Чалънджър - Острава | 04/23 12:30 | 14 | Гуидо Андреоци v Калин Ивановски | Cancelled | |
| Чалънджър - Оейраш | 04/16 12:30 | 14 | [310] Били Харис v Калин Ивановски [463] | 6-2,4-6,6-4 | |
| Чалънджър - Сплит | 04/11 12:20 | 25 | Дуже Айдукович v Калин Ивановски | 6-7,6-1,6-1 | |
| ITF M25 - Дубровник | 04/06 08:00 | 26 | Алдин Сеткич v Калин Ивановски | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 - Дубровник | 04/05 07:00 | 25 | Матео Донати v Калин Ивановски | 6-1,3-6,0-6 | |
| ITF M25 - Тулуза | 03/23 10:00 | 26 | Калин Ивановски v Хари Уенделкен | 1-6,6-7 | |
| ITF M25 - Тулуза | 03/21 13:00 | 25 | Калин Ивановски v Paul Inchauspe | 6-2,6-4 |