| Чалънджър - Савана | 04/24 18:00 | 25 | [290] Оливер Кралфорд v Факундо Д Акоста [160] | 1-6,2-6 | |
| Чалънджър - Морелос | 04/19 22:00 | 26 | [113] Джеймс Дъкуърт v Оливер Кралфорд [298] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Морелос | 04/18 00:50 | 25 | [228] Николас Межиа v Оливер Кралфорд [298] | 6-7,6-3,3-6 | |
| Чалънджър - Леон | 04/12 18:00 | 26 | [304] Оливер Кралфорд v Николас Межиа [234] | 6-7,6-7 | |
| Чалънджър - Леон | 04/10 22:40 | 25 | [304] Оливер Кралфорд v Жоао Лукас Реис да Силва [291] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ITF M25 - Мисуру | 04/01 04:00 | 28 | [312] Блейк Елис v Оливер Кралфорд [290] | 7-5,6-3 | |
| ITF M25 - Мисуру | 03/31 06:45 | 27 | Флоран Бакс v Оливер Кралфорд | 4-6,0-6 | |
| ITF M25 - Мисуру | 03/30 04:15 | 26 | Ишак Екбал v Оливер Кралфорд | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 - Мисуру | 03/29 04:00 | 25 | Маниш Ганеш v Оливер Кралфорд | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 - Лукноу | 03/24 04:30 | 27 | [401] Сасикумар Мукунд v Оливер Кралфорд [290] | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 - Лукноу | 03/23 06:10 | 26 | Сидхарт Рауат v Оливер Кралфорд | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 - Лукноу | 03/22 05:50 | 25 | Джордж Лофхаген v Оливер Кралфорд | 6-2,3-6,3-6 | |
| Чалънджър - Уейкоу | 02/27 17:00 | 19 | [324] Улисес Бланк v Оливер Кралфорд [287] | 7-6,6-3 | |
| Чалънджър - Уейкоу | 02/26 21:05 | 14 | [363] Габриел Декампс v Оливер Кралфорд [317] | 4-6,3-6 | |
| ITF M25 - Монастир | 02/19 11:10 | 29 | [321] Оливер Кралфорд v Моез Ечаргуи [385] | 2-6,6-4,6-1 | |
| ITF M25 - Монастир | 02/18 09:30 | 28 | [442] Робин Бертранд v Оливер Кралфорд [321] | 1-6,6-1,2-6 | |
| ITF M25 - Монастир | 02/17 11:30 | 27 | [321] Оливер Кралфорд v Азис Уака [428] | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 - Монастир | 02/16 08:30 | 26 | Оливер Кралфорд v Лука Потенца | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Монастир | 02/15 08:30 | 25 | [321] Оливер Кралфорд v Андра Пикионе [379] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 - Бат | 02/10 13:00 | 27 | Жул Мари v Оливер Кралфорд | 3-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Бат | 02/09 11:55 | 26 | Азиз Кияметович v Оливер Кралфорд | 6-4,4-6,1-6 | |
| ITF M25 - Бат | 02/08 10:00 | 25 | Деймиан Родригес v Оливер Кралфорд | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/25 11:45 | 25 | [325] Оливер Кралфорд v Янки Ерел [500] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 - Доха | 01/17 12:00 | 25 | Оливер Кралфорд v Нилс Вискер | 6-4,4-6,3-6 | |
| ITF M25 - Мумбай | 11/19 05:00 | 28 | [355] Оливер Кралфорд v Доминик Палан [466] | 6-7,1-6 | |
| ITF M25 - Мумбай | 11/18 04:30 | 27 | [355] Оливер Кралфорд v Ники Калиянда Пуунача [428] | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 - Мумбай | 11/17 04:30 | 26 | Оливер Кралфорд v Сандеш Дататри Корали | 6-0,6-0 | |
| ITF M25 - Мумбай | 11/16 04:00 | 25 | Оливер Кралфорд v Арян Ша | 6-0,6-3 | |
| ITF M25 - Индоре | 11/13 05:00 | 29 | [369] Оливер Кралфорд v Доминик Палан [465] | 6-1,1-6,6-3 | |
| ITF M25 - Индоре | 11/12 05:00 | 28 | Оливер Кралфорд v Вообин Шин | Retired |